Школа у Осипаоници постојала је према незваничним подацима још 1820., али о њеном раду нема сигурних података. Први и највреднији, писани историјски извор, на основу кога се може утврдити постојање осипаоничке школе је запису у Октоиху – страрој црквеној књизи. У њој је записано да је1836. у Осипаоницу дошао учитељ Петар Грујић. Зато се 1836. узима за годину почетка рад школе у Осипаоници.
Црквена кућа служила је као школа све до подизања нове школске зграде у старом језавском кориту. Нова школска зграда подигнута је за време владавине Милана Обреновића (1872-1899) .
После Првог светског рата, 1921. године, Осипаоничани подижу још једну школску зграду. Школска 1922/23. почела је у новој школској згради.
Током тешких ратних и поратних година, школа је успевала да одржи континуитет. Број ученика је варирао, али ипак и повећавао. Основна школа у школској 1953/54. започиње као осмогодишња.
Највећи број ученика школа је имала почетком шездесетих година када су услови за рад били најтежи. Тада је школа имала 950 ученика.
Школска зграда се сразмерно повећању броја ученика проширује доградњом спрата 1964. године, а 1973. године почиње са радом савремена ђачка кухиња, а функционална и естетска адаптација 1986., а 1996. године поводом јубилеја 150 година школе, извршена је реконструкција целе школске зграде. Школа је добила ново рухо. Својим ентеријером и пратећим објектима постала је привлачна за ученике, родитеље, мештане и госте.
Сада је школа препознатљива по свом изгледу, функционалности простора и, нарочито, по својој организованости и постигнутим резултатима.
